Background
Cholinesterases (ChE) form an important class of enzymes intimately connected with the nervous system. Acetylcholine (ACh) was first synthesized in 1867. In 1906 it was detected in the adrenal gland of human tissue as a neurotransmitter, which transmits signals from one nerve cell to another. Cholinesterases ChE inactivate acetylcholine by hydrolyzing it into choline and acetic acid. Cholinesterase inhibitor increases the availability of ACh for nerve cell communications [1]. Alzheimer’s disease (AD) is characterized by a progressive memory loss that leads to a profound emotional disturbance in later stages. The disease is accompanied by dysfunctions in cholinergic neurotransmission of the central nervous system [2]. Hence, cholinesterase inhibitors may act as potential leads in the discovery of therapeutics for such nervous system disorders.
As the anti cholinesterase activity of chloroform soluble fraction from Amberboa ramosa has previously been reported [3], keeping in view this point we evaluated the guaianolides (sesquiterpenes) isolated from chloroform soluble fraction of Amberboa ramosa for their cholinesterase inhibitory activity. The genus Amberboa belongs to the family Compositeae and comprises of six species. Amberboa ramosa is an annual herb which belongs to genus Amberboa and family Compositeae. It is mainly found in Pakistan and India. Amberboa ramosa has tonic, aperient, febrifuge, deobstruent, cytotoxic and antibacterial activities [4]. Literature survey revealed that triterpenoids, flavonoids, steroids and sesquiterpene lactones have previously been reported from this species [4, 5]. In this study we have isolated four guaianolides (sesquiterpenes) out of which Amberbin C (1) was identified as a new compound while other three Amberin (2) [6], Amberbin A (3) and Amberbin B (4) [7] were previously been reported from the same source. All structures were elucidated by using different spectroscopic techniques like UV, IR, EI-MS, 1D and 2D NMR techniques.
Results and discussion
Amberbin C was isolated as colorless crystals with [α]20 D +51 (c = 0.02, CHCl3) and mp 141–142°C. The HR-EI-MS exhibited a [M+] peak at m/z 382.1997 corresponding to the molecular formula C20H30O7 (calcd. for C20H30O7; 382.1992), which indicated six degrees of unsaturation. Further prominent peaks at m/z 364.2, 308.2, 339.2 and 324.2 represented the losses of [MH2O]+, [M-C3H6O2] + and [M-COCH3-CH3]+, respectively.
(355)
https://ccj.springeropen.com/articles/10.1186/1752-153X-7-116
https://www.springeropen.com/about/open-access
背景
コリンエステラーゼ(ChE)は、神経系と密接に関係し、いくつかに分類される重要な酵素で形成されている。アセチルコリン(ACh)は1867年に初めて合成され、1906年にヒト組織の副腎で検出されている1つの神経細胞から他の神経細胞にシグナルを伝達する神経伝達物質である。コリンエステラーゼChEは、コリンと酢酸に加水分解することでアセチルコリンを不活性化する。コリンエステラーゼ阻害薬は、神経細胞伝達を促進するためにアセチルコリン(ACh)の可用性を高める作用がある。[1] アルツハイマー病 (AD) は進行性の記憶喪失が特徴的で、終盤になると重度の情緒障害を併発する中枢神経系のコリン作動性神経伝達において機能不全を伴う疾患である。[2] 今後、コリンエステラーゼ阻害薬はそれら神経系障害に対する治療法の発見へとつながっていく可能性がある。
Amberboa ramose (キク科、ハーブ)からクロロホルム可溶分少量のコリンエステラーゼ活性が以前に報告されたが、この視点を踏まえ、コリンエステラーゼ阻害活性効果を分析するためにAmberboa ramosaからクロロホルム可溶分少量を単離してグアイアノリド(セスキテルペン)の評価を行なった。Amberboa属はキク科に属し、6つの種を成している。Amberboa ramosaは、Amberboa属に属するキク科の一年草で、主にパキスタンやインドで見つかっている。Amberboa ramosaは、強壮、弛緩、解熱、緩下作用があり、また、細胞毒性を持ち、抗菌活性を有している。[4] トリテルペノイド、フラボノイド、ステロイド、セスキテルペンラクトンがこの種から発見されたことが以前に報告されていることが、文献調査で明らかとなった。[4, 5] 本研究で、我々は4つのグアイアノリド(セスキテルペン)を単離させた。うち、Amberin C (1) は新たな化合物と特定され、また、その他3つ、Amberin(2)、Amberbin A(3)、とAmberbin B (4) は、以前と同じ出所から報告された。[6, 7] すべての構造は、紫外線(UV)、赤外線(IR)、電子衝撃法(EI-MS)、一次元(1D)・二次元(2D) 核磁気共鳴(NMR)技術を含む異なった分光学的技術を用いて説明が為された。
結果と検討
Amberbin Cは、[α]20D + 51(c = 0.02、CHCl3)および融点141–142°Cで無色の結晶状態で単離された。高分解能質量分析(HR-EI-MS)によれば、質量電荷比382.1997で[M+]ピークは分子式C20H30O7(C20H30O7; 382.1992と算出)と一致し、不飽和度 = 6を示すことがわかった。各々質量電荷比364.2,、308.2、339.2、324.2でピークがより突出しているのは、各々[MH2O]+、[M-C3H6O2]+、と[M-COCH3-CH3]+ が損失したことを表している。
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https://ccj.springeropen.com/articles/10.1186/1752-153X-7-116
https://www.springeropen.com/about/open-access
背景
コリンエステラーゼ(ChE)は、神経系と密接に関係し、重要な、いくつかに分類される重要な酵素で形成されている。アセチルコリン(ACh)は1867年に初めて合成され、1906年にヒト組織の副腎で検出されている1つの神経細胞から他の神経細胞にシグナルを伝達する神経伝達物質である。コリンエステラーゼChEは、コリンと酢酸に加水分解することでアセチルコリンを不活性化する。コリンエステラーゼ阻害薬は、神経細胞伝達を促進するためにアセチルコリン(ACh)の可用性を高める作用がある[1]。[1] アルツハイマー病 (AD) は進行性の記憶喪失が特徴的で、終盤になると重度の情緒障害を併発する中枢神経系のコリン作動性神経伝達において機能不全を伴う疾患である[2]。[2] 今後、コリンエステラーゼ阻害薬はそれら神経系障害に対する治療法の発見へとつながっていく可能性がある。
Amberboa ramosae (キク科、ハーブ))からクロロホルム可溶性画分 可溶分少量の抗コリンエステラーゼ活性が以前に報告されたが[3]、この視点を踏まえ、コリンエステラーゼ阻害活性効果を分析するためにAmberboa ramosaのからクロロホルム可溶性画分可溶分少量をより単離されたしてグアイアノリド(セスキテルペン)の評価を行なった。Amberboa属はキク科に属し、6つの種を成している。Amberboa ramosaは、Amberboa属に属するキク科の一年草で、主にパキスタンやインドで見つかっている。Amberboa ramosaは、強壮、弛緩、解熱、緩下作用があり、また、細胞毒性を持ち、抗菌活性を有している[4]。[4] トリテルペノイド、フラボノイド、ステロイド、セスキテルペンラクトンがこの種から発見されたことが以前に報告されていることが、文献調査で明らかとなった[4, 5]。[4, 5] 本研究で、我々は4つのグアイアノリド(セスキテルペン)を単離させた。うち、Amberin C (1) は新たな化合物と特定され、また、その他3つ、Amberin(2)[6]、Amberbin A(3))、とAmberbin B (4) [7]は、以前と同じ出所から報告された。[6, 7] すべての構造は、紫外可視分光分析線(UV)、赤外線光分析(IR)、電子イオン化質量分析衝撃法(EI-MS)、一次元(1D)・二次元(2D) 核磁気共鳴(NMR)技術を含む異なった分光学的技術を用いて解明説明が為された。
結果と考察検討
Amberbin Cは、[α]20D + 51(c = 0.02、CHCl3)および融点141–142°Cで無色の結晶状態で単離された。高分解能質量分析(HR-EI-MS)によれば、質量電荷比(m/z)382.1997で[M+]ピークは分子式C20H30O7(C20H30O7; 382.1992と算出)と一致し、不飽和度 = 6を示すことがわかった。各々質量電荷比(m/z)364.2,、308.2、339.2、324.2でピークがより突出しているピークのは、各々[MH2O]+、[M-C3H6O2]+、と[M-COCH3-CH3]+ が脱離損失したことを表している。
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背景
コリンエステラーゼ(ChE))は、神経系と密接に関係し、いくつかに分類される重要な酵素で形成されている。アセチルコリン(ACh))は1867年に初めて合成され、1906年には、ヒト組織の副腎で検出されている1つの神経細胞から他別の神経細胞にシグナルを伝達する神経伝達物質であるとしてヒト組織の副腎で検出された。コリンエステラーゼChEは、コリンと酢酸に加水分解することでアセチルコリンを不活性化する。コリンエステラーゼ阻害薬は、神経細胞伝達を促進するためにアセチルコリン((ACh))の可用性を高める作用がある。[1] アルツハイマー病 ((AD)) は進行性の記憶喪失が特徴的で、終盤になると重度の情緒障害を併発する中枢神経系のコリン作動性神経伝達において機能不全を伴う疾患である。[。 [2] 今後、コリンエステラーゼ阻害薬はそれら神経系障害に対する治療法の発見へとつながっていく可能性がある。
アンベルボア・ラモースAmberboa ramose (Amberboa ramosa(キク科、ハーブ)))からクロロホルム可溶分少量のコリンエステラーゼ活性が以前に報告されたが[3]、この視点を踏まえ、コリンエステラーゼ阻害活性効果を分析するためにAmberboa ramosaからクロロホルム可溶分少量を単離してグアイアノリド((セスキテルペン))の評価を行なった。Amberboaアンベルボア(ニオイヤグルマ)属はキク科に属し、6つの種を成している。アンベルボア・ラモースAmberboa ramosaは、アンベルボアAmberboa属に属するキク科の一年草で、主にパキスタンやインドで見つかっている。アンベルボア・ラモースAmberboa ramosaは、強壮、弛緩、解熱、緩下作用があり、また、細胞毒性を持ち、抗菌活性を有している。[4] トリテルペノイド、フラボノイド、ステロイド、セスキテルペンラクトンがこの種から発見されたことが以前に報告されていることが、文献調査で明らかとなった。[。 [4, 5] 本研究で、我々は4つのグアイアノリド((セスキテルペン))を単離させた。うち、Amberbin Amberin C ((1)) は新たな化合物と特定され、また、その他3つ、Amberin((2))、Amberbin A((3)))、とAmberbin B ((4)) は、以前と同じ出所から報告された。[。 [6, 7] すべての構造は、紫外線((UV))、赤外線((IR))、電子衝撃法((EI-MS))、一次元((1D))・二次元((2D)) 核磁気共鳴((NMR))技術を含む異なった分光学的技術を用いて説明が為解明された。
結果と検討考察
Amberbin Cは、[α]20D + 51((c = 0.02、CHCl3))および融点141–142°Cで無色の結晶状態で単離された。高分解能質量分析((HR-EI-MS)によればMS) によれば、質量電荷比382.1997で[M+]ピーク+] ピークは分子式C20H30O7((C20H30O7; 382.1992と算出))と一致し、不飽和度 = 6を示すことがわかった。各々質量電荷比364.2,、308.2、339.2、324.2でピークがより突出しているのは、各々[MH2O]+、[M-C3H6O2]+、と[M-COCH3-CH3]+ が損失したことを表している。
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https://ccj.springeropen.com/articles/10.1186/1752-153X-7-116
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